Otroštvo je preživel v mestu Kruševo v osrednji Makedoniji. Starša Dominika in Nikola sta že v njegovem ranem otroštvu opazila njegov glasbeni talent, zato sta ga od malega vzgajala v glasbenika. Njegov prvi pomembnejši nastop je bil na otroškem festivalu Melfest v Prilepu, kjer je zmagal dvakrat zapored v letih 1996 in 1997. Po nastopih na festivalu Makfest leta 1997 v Štipu s pesmijo Pušti me in festivalu Skopje (makedonski izbor za pesem Evrovizije) naslednjega leta s pesmijo Ostani do kraj, kjer je osvojil tretje mesto, je sledil njegov preboj.
Leta 1999 je izdal prvi album Nekade vo noќta, istega leta je s pesmijo Tvoite bakneži na moite beli košuli na festivalu v Skopju slavil zmago po izboru občinstva. Poleti je imel prvi samostojni koncert v Skopju, ki si ga je kljub deževnemu vremenu ogledalo na tisoče ljudi.
Njegov največji hit je pesem Čija si, s katero je leta 2003 zmagal na srbskem festivalu Beovizija (srbski izbor za pesem Evrovizije). Takrat si je Toše začel graditi tudi mednarodno kariero.
Leta 2004 je bil izbran za predstavnika Makedonije na Evroviziji. 14. februarja 2004 je na makedonski televiziji predstavil osem pesmi, izmed katerih je bila nato izbrana pesem Angel si ti (angleško Life), s katero je na izboru v Istanbulu osvojil 14. mesto.
Leta 2003 je prejel Humanitarno nagrado Matere Tereze za svoje številne dobrodelne koncerte. Septembra 2004 je postal najmlajši UNICEFov ambasador dobre volje. Njegova pesem Za ovoj svet (angleško This world), posneta leta 2004, je postala je UNICEFova himna.
Študiral je solo petje na Glasbeni akademiji v Skopju, tako da je bil eden redkih šolanih pop glasbenikov na območju bivše Jugoslavije. Vokal je izpopolnjeval v New Yorku, kjer ga je petja učil sloviti profesor William Rey, ki je delal tudi z Lucianom Pavarottijem
Toše Proeski je dne 16.oktobra 2007 ob 6.20 uri umrl v prometni nesreči na avtocesti A3 Zagreb - Lipovac, na Hrvaškem, pri Novi Gradiški v avtomobilu Volkswagen Touareg.
Pokopan je bil 17.oktobra v Kruševu ob prisotnosti družine in velikem številu njegovih največjih oboževalcev, prijateljev in glasbenih sodelavcev s celega Balkana.
Vir: sl.wikipedia.org
